tom is the shortest of his three brothers

很高兴能够在这里回答你的问题:

第一句中,of his tree brothers ,他三个兄弟中,是不包括汤姆他本人的,

也就是说他不在其中,自然也不是另外三个人最高的

第二句是正确的

汤姆是三兄弟中最高的.(汤姆属于三人之中,且最高)