diels-alder反应是什么?
狄尔斯–阿尔德反应(英语:Diels–Alder reaction)又叫Diels–Alder反应、双烯加成反应,其中狄尔斯又译作第尔斯,阿尔德又译作阿德尔、阿德耳。
狄尔斯–阿尔德反应是一种有机反应(具体而言是一种环加成反应),***轭双烯与取代烯烃(一般称为亲双烯体)反应生成取代环己烯。
即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子,这个反应也可以继续进行。一些狄尔斯–阿尔德反应是可逆的,这样的环分解反应叫做逆狄尔斯–阿尔德反应或逆Diels–Alder反应(retro-Diels–Alder)。
狄尔斯–阿尔德反应是一种有机反应(具体而言是一种环加成反应),***轭双烯与取代烯烃(一般称为亲双烯体)反应生成取代环己烯。
即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子,这个反应也可以继续进行。一些狄尔斯–阿尔德反应是可逆的,这样的环分解反应叫做逆狄尔斯–阿尔德反应或逆Diels–Alder反应(retro-Diels–Alder)。
1928年德国化学家奥托·迪尔斯和他的学生库尔特·阿尔德首次发现和记载这种新型反应,他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。
狄尔斯–阿尔德反应用很少能量就可以合成六元环,是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成里常用的反应之一。反应有丰富的立体化学呈现,兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等。
反应机理
这是一个一步完成的协同反应。没有中间体存在,只有过渡态。一般条件下是双烯的最高含电子轨道(HOMO)与亲双烯体的最低空轨道(LUMO)相互作用成键。
由于是不涉及离子的协同反应,故普通的酸碱对反应没有影响。但是路易斯酸可以通过络合作用影响最低空轨道的能级,所以能催化该反应。