赤壁之战中两次骗过曹操的蒋干最后的结局是什么？
在赤壁之战中，蒋干是一个关键人物。罗贯中在写这场著名的战役时，特别突出了蒋干的无能。他的两次江东之行，都是周瑜算计好的。
曹操在官渡之战击败袁绍，平定辽东公孙瓒后，基本统一了北方。建安十三年(2008年)，荆州牧刘表病死。掌管荆州军权的张赟和蔡瑁合谋立两个儿子刘聪为荆州牧。曹操得知消息后，率军南下。蔡瑁和张赟知道他们不可能是敌人，所以他鼓励刘聪向曹操投降，曹操很容易就占领了荆州。曹操的野心是一统天下，荆州不流血就掉以轻心。孙权占据的江东六郡八十一州自然成为曹操的下一个目标。此时刘备刚刚狼狈退出樊城，侥幸在当阳长坂坡吓退了曹骏，也是岌岌可危。诸葛亮带领赵云渡江与儒辩，最终促使孙、刘联合起来对抗曹操。曹操集结荆州八十万大军(实为二十万)，赤壁之战一触即发。
得知孙刘联军统帅周瑜是自己的老同学，蒋干自告奋勇前往江东游说周瑜投降。
曹操想逼孙权像荆州一样投降，但需要一个能言善辩的人去江东做说客。正当他苦于找不到合适的人选时，蒋干自告奋勇去江东游说周瑜投降，理由是他是周瑜的大朋友。蒋干的到来使周瑜有了一个计划，因为此时他正在努力摆脱刘表的将军张允和·蔡瑁，他擅长水战，并帮助曹军训练水军。现在蒋干来当说客，可以将计就计，周瑜就放下了？英雄？，在聚会上吹捧蒋干，装醉，和蒋干睡觉，醉了？无心？说出一件秘密的事，诱使他去偷和蔡？投降？曹操瞒天过海杀了张、蔡，周瑜反间大获成功。
曹操误杀张、蔡，二人久居江东，深谙水战之法。周瑜一直被视为心腹，长期难以摆脱。现在周瑜借蒋干之手轻松摆脱了这两个人，但周瑜还是不高兴。毕竟打败如日中天的君也不容易。正当周瑜一筹莫展的时候，曹操第二次派蒋干渡江东。再一次，周瑜有了投靠江东后献上铁链的打算。凤雏？庞统被引荐给蒋干，蒋干成功地把庞统引荐给曹操。饱受北方军士不学水军生活之苦的曹操，最终相信了庞统的铁链计谋，直接导致了曹操在赤壁之战中的惨败。诸葛亮？借东风？曹操被烧死，曹骏的战船被铁链困住。与此同时，曹操也差点被杀。
蒋干两次渡河，两次被抓，但智商堪忧，不仅葬送了曹魏的80万大军，还差点害死曹操。因为小说《三国演义》，蒋干长期被后人视为一事无成的学究。
但现实中的蒋干真的如小说中描述的那样吗？当然不是。蒋干是汉末著名的人物。根据《三国志》和《周瑜传》，裴引用《江表传》来形容蒋干:
长得好看，就可以和自己的才华争论，在江河淮河之间独树一帜。
蒋干和周瑜是很要好的朋友，从小就是同学。蒋干英俊潇洒，能言善辩，在荆襄和江东几乎无人不知其名。历史上，蒋干确实是受曹操的委托，前往江东劝说周瑜为自己离开孙权。他以个人名义去江东拜访周瑜。故人相见，周瑜自然喜上眉梢，但他知道，蒋干是受曹操委托来当说客的。两人见面后，周瑜直接问他蒋干是不是曹操的说客。蒋干只是告别了多年，来了一次见面叙旧。于是两人相约愉快。两个人在周瑜的军营里呆了三天。周瑜邀请蒋干参观军营，并设宴款待。席间，周瑜当着众人的面对蒋干说了一句意味深长的话:
丈夫之命，遇知己之主，委以君臣之义，以骨肉之恩约束自己，言行一致，是福是祸。如果张苏更胜回来，还是会抚背折言。年轻人动一动就够了吗？
这段话清楚地表达了他自己的意思。蒋干来当说客是徒劳的。吃你的财富，尽你的责任？周瑜是绝对不可能和主人意气相投，做事没有君子和父亲的。为了掩饰尴尬，蒋干一直笑而不语，周瑜也很有礼貌地送了一份礼物。回到荆州后，蒋干称赞曹操对周瑜的大度和优雅，溢于言表，也表达了周瑜绝不投降的意思。
两军交战，各为其主。如果蒋干真的犯了《三国演义》那样的低级错误，一人之力导致赤壁曹骏之战的惨败，蒋干早就被曹操拉出去斩首了。当然《三国演义》并没有说明蒋干是怎么结束的。但从《三国志》中蒋干去江东游说周瑜来看，虽然此行失败，但蒋干还是有所收获的。他参观了吴军的军容，知道周瑜反抗曹操的决心，所以曹操不会判他有罪。
赤壁之战失败后，蒋干和曹操狼狈逃回许都，从此蒋干似乎在史书中消失了。蒋干生卒年不详，说明他在三国时期存在感不高，唯一的亮点就是赤壁之战时在江东游说周瑜。蒋干的结局应该不会差，因为他回到许都后，被挤出了曹操的核心幕僚圈。从此，蒋干这个名字再也没有出现过。估计他早早结束了官场生涯，或游历各地或隐居，最后应该有个圆满的结局。